Аценафтен

Аценафтен (1,2-дигидроаценафтилен, трицикло-[6.3.1.0^4,12]-додека-1(12),4,6,8,10-пентаен) С₁₂Н₁₀ — ароматический углеводород, содержащий 2 конденсированных бензольных кольца.

Аценафтен
Общие
Систематическое наименование	Аценафтен
Традиционные названия	1,2-дигидроаценафтилен
Хим. формула	С12Н10
Физические свойства
Молярная масса	154,20 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	96 °C
• кипения	279 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-32-9
PubChem	6734
Рег. номер EINECS	201-469-6
SMILES	C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB1000000
ChEBI	22154
Номер ООН	3077
ChemSpider	6478
Безопасность
NFPA 704	1 2 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

ОткрытиеПравить

Аценафтен был открыт в 1866 г. французским химиком Бертло.

Физические свойстваПравить

Аценафтен представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Растворим в этаноле, толуоле, бензоле; трудно растворим в воде.

Химические свойстваПравить

По химическим свойствам аценафтен сходен с нафталином, но значительно более реакционноспособен. Легко вступает в реакции электрофильного замещения — хлорируется, бромируется, сульфируется, нитруется. При действии хромпика образует нафталевую кислоту, перманганат калия в щелочной среде окисляет аценафтен до гемимеллитовой кислоты.

Аценафтен ступенчато гидрируется до тетра- и декагидроаценафтена. При каталитическом или термическом дегидрировании даёт аценафтилен. При действии сульфурилхлорида в органической среде в присутствии хлорида алюминия образует 5,6-дихлораценафтен.

Конденсируется с формальдегидом с образованием смолы (темп.пл. +126—128°С). При окислении этой смолы образуется трикарбоновая кислота состава С₁₃Н₈О₈. С литием даёт дигидродилитицаценафтен.

ПолучениеПравить

Аценафтен получают из каменноугольной смолы и очищают перекристаллизацией из этанола.

ПрименениеПравить

Аценафтен — это химическое промежуточное соединение, используемое для производства нафталимидных красителей, которые используются в качестве флуоресцентных отбеливающих агентов, и применяются в производстве пластмасс, инсектицидов и фунгицидов.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Краткая химическая энциклопедия./ Аценафтен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1961 год. — Т. 1.
• М. М. Дашевский. Аценафтен. — М.: «Химия», 1966 год.