Антраниловая кислота

Антраниловая кислота (лат. Acidum anthranilicum) — ароматическая аминокислота.

Антраниловая кислота
Общие
Хим. формула	C7H7NO2
Физические свойства
Молярная масса	137,138 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	147 °C
Классификация
Рег. номер CAS	118-92-3
PubChem	227
Рег. номер EINECS	204-287-5
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CB2450000
ChEBI	30754
ChemSpider	222
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.

Физические свойстваПравить

При нормальных условиях антраниловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы; температура плавления 145 °C; возгоняется.

Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90%-ном этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), также, хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.

Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией.

Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м³, температура воспламенения 100 °C.

Химические свойстваПравить

Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами (lgK1 = 5 , lgK2= 12).

При перегонке антраниловой кислоты декарбоксилируется до анилина:

${\text{C}}_6^{}{\text{H}}_4^{}({\text{NH}}_2^{})\text{COOH}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_6^{}{\text{H}}_5^{}{\text{NH}}_2^{}+{\text{CO}}_2^{}$${\ce {C6H4(NH2)COOH -> C6H5NH2 + CO2}}$ 

Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

Качественные реакцииПравить

Цветные реакции для антраниловой кислоты:

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зелёный осадок (мета-аминобензойная кислота дает голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлажденного плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

ПолучениеПравить

Промышленные методы полученияПравить

Антранилат натрия получают действием водного раствора NH₃ на фталевый ангидрид (рН 7,5-8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной натриевой соли фталаминовой кислоты с раствором гипохлорита натрия при 60 °C (расщепление по Гофману). На полученую соль воздействуют разбавленной соляной кислотой, в результате чего получаются антраниловая кислота:

. 

Лабораторные методы синтезаПравить

Первоначально получают фталимид, действуя на фталевый ангидрид мочевиной с выделением воды. Реакция происходит при 130-135 °C и постепенным поднятием до 160 °C.

 

Следующей стадией получения антраниловой кислоты является воздействие на фталимид гидроксидом натрия и бромом, а после - нейтрализуют раствор соляной кислотой осаждают антранилат натрия ледяной уксусной кислотой.

 

ПрименениеПравить

Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры  — метилантранилат (R = CH₃) и этилантранилат (R = С₂Н₅) имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол, присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.

СсылкиПравить

Химическая Энциклопедия. Т. 1., Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988

Дополнительная литератураПравить

• Белов В. И. Химия и технология душистых веществ, М., 1976
• Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374-75