Аммониевые соединения

Запрос «Четвертичные аммонийные соединения» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.

Аммо́ниевые соедине́ния содержат положительно заряженный атом азота, ковалентно связанный с органическими радикалами и (или) водородом, и ионно — с анионом. Простейшие неорганические аммониевые соединения — гидрат аммиака и соли аммония. Аммониевые соединения входят в большой класс ониевых соединений.

Органические аммониевые соединения подразделяются по количеству органических радикалов на первичные (RNH₃)⁺ X^-, вторичные (RR’NH₂)⁺ X^-, третичные (RR’R’’NH)⁺ X^-, и четвертичные (RR’R’’R’’’N)⁺ X^-. Соединений с пятивалентным азотом не существует.

Первичные, вторичные и третичные аммониевые соединения можно рассматривать как соли соответствующих аминов: их можно получить взаимодействием этих аминов с кислотами:

$\mathsf{R}{\mathsf{R}}^{\prime }{\mathsf{R}}^{″}\mathsf{N}\mathsf{+}\mathsf{H}\mathsf{X}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{[}\mathsf{R}{\mathsf{R}}^{\prime }{\mathsf{R}}^{″}\mathsf{N}\mathsf{H}{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}{\mathsf{X}}^{\mathsf{-<!--\; -\; -->}}$${\mathsf {RR'R''N+HX\rightarrow [RR'R''NH]^{+}X^{-}}}$

где R, R’, R’’ — органические радикалы либо водород, X — кислотный остаток,

а при воздействии на них водных растворов щёлочи выделяются эти амины в свободном состоянии, либо их гидроксиды — в тех случаях, когда исходный амин является сильным основанием:

$\mathsf{[}\mathsf{P}{\mathsf{h}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}\mathsf{H}\mathsf{]}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{P}{\mathsf{h}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}\mathsf{+}\mathsf{K}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}$${\mathsf {[Ph_{3}NH]Cl+KOH\rightarrow Ph_{3}N+KCl+H_{2}O}}$

$\mathsf{[}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{]}\mathsf{C}\mathsf{l}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{O}\mathsf{H}\to <!--\; \to \; -->\mathsf{[}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{]}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{C}\mathsf{l}$${\mathsf {[CH_{3}NH_{3}]Cl+NaOH\rightarrow [CH_{3}NH_{3}]OH+NaCl}}$

При диссоциации аммониевых соединений образуются аммоний-катионы.