Аллицин

Аллици́н  — органическое соединение, сульфоксид, которое образуется при механическом разрушении клеток чеснока, обладающее бактерицидным и фунгицидным действием.

Аллицин
Общие
Систематическое наименование	S-​Проп-​2-​ен-​1-​ил проп-​2-​ен-​1-​сульфинотиолат
Традиционные названия	Аллицин
Хим. формула	C6H10OS2
Физические свойства
Молярная масса	162,28 г/моль
Плотность	1,112 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	<25 °C
Классификация
Рег. номер CAS	539-86-6
PubChem	65036
Рег. номер EINECS	208-727-7
SMILES	C=CCS(=O)SCC=C
InChI	InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28411
ChemSpider	58548
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аллицин не присутствует в чесноке, а образуется из своего предшественника — аллиина (Alliin), который, в свою очередь, образуется из аминокислоты цистеина. В целом зубке аллиин и фермент аллициназа разделены: фермент находится в вакуолях, а аллиин — в цитоплазме. При нарушении целостности зубка его клетки разрушаются, и их компоненты вступают во взаимодействие, при этом образуется аллицин.

БиосинтезПравить

Аллиин (производное цистеина), содержащийся в клетках луковицы чеснока при механическом повреждении их происходит взаимодействие с ферментом аллииназой (код фермента - КФ 4.4.1.4), которая расщепляет молекулу аллиина до аллицина, пировиноградной кислоты и аммиака.

Физико-химические свойстваПравить

Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким запахом чеснока, малорастворимое в воде, хорошо в сероуглероде, легко полимеризуется в растворах с отщеплением от молекулы сернистого газа, разлагается щелочами. Аллицин — соединение с невысокой термической стабильностью. Он медленно разрушается при комнатной температуре и быстро — при нагревании (готовке).

Биологическое действиеПравить

Аллицин имеет высокую активность как против грамположительных, так и грамотрицательных бактерий. Его активность сохраняется в крови и желудочном соке.

В высоких дозах отрицательно влияет на деятельность центральной нервной системы.

СсылкиПравить

• Химия аллицина
• Резюме исследования аллицина