Азулам
Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.
Азулам | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Метил-N-(4-аминофенилсульфонил)карбамат |
Традиционные названия | N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты |
Хим. формула | C8H10N2O4S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 230,24 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• разложения | 143-144 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 5 г·л−1[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 3337-71-1 |
PubChem | 18752 |
Рег. номер EINECS | 222-077-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 81696 |
ChemSpider | 17707 |
Безопасность | |
Предельная концентрация |
2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
|
Фразы риска (R) | R22 |
Краткие характер. опасности (H) |
H302 |
Пиктограммы СГС | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
ПолучениеПравить
Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].
Легальный статусПравить
Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].
ПримечанияПравить
- ↑ 1 2 3 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
- ↑ ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S (неопр.). Дата обращения: 30 сентября 2011. Архивировано 9 января 2015 года.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. (неопр.) Дата обращения: 18 августа 2016. Архивировано 11 ноября 2013 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 18.