Это не официальный сайт wikipedia.org 01.01.2023

Азоксистробин — Википедия
Википедия

Азоксистробин

Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.

Азоксистробин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(2E)​-​2-​​(2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{[6-​​(2-​цианофенокси)​пиримидин-​4-​ил]окси}фенил)​-​3-​метоксиакрилат
Хим. формула C22H17N3O5
Физические свойства
Молярная масса 403,388 г/моль
Плотность 1,34 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 118-119 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 131860-33-8
PubChem 3034285
Рег. номер EINECS 603-524-3
SMILES
InChI
ChEBI 40909
ChemSpider 2298772
Безопасность
Токсичность >5000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, трансдермально)
Фразы риска (R) R23, R50/53
Фразы безопасности (S) S22, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H410, H331
Меры предостор. (P)
P261, P273, P311, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

История открытияПравить

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.

Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

СинтезПравить

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она[2].

 

АктивностьПравить

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus[3]:

 

Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

ЭффективностьПравить

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

ПримерыПравить

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

Практическое использованиеПравить

  • Выращивание винограда.
  • Транспортировка бананов.
  • Обработка столового и винного винограда.

ЭкотоксикологияПравить

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды[4].

Внешни ссылкиПравить

ПримечанияПравить

  1. ↑ 1 2 EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  2. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. — 2-е изд. — Wiley-VCH, 2011. — Т. 1. — 617 с. — ISBN 978-3-527-32965-6.
  3. ↑ Armstrong, Sarah; Clough, John. Crop Protection Chemicals (неопр.) // Education in Chemistry  (англ.) (рус.. — 2009. — March (т. 46, № 2).
  4. ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Leaching of azoxystrobin and its degradation product R234886 from Danish agricultural field sites (англ.) // Chemosphere : journal. — 2012. — July (vol. 88, no. 5). — P. 554—562. — doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.027.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Азоксистробин&oldid=111672354