Азепин

Азепин (азациклогептатриен) — гетероциклическое азотсодержащее ненасыщенное органическое соединение. Теоретически возможны 4 изомера: 1H-, 2H-, 3H-, и 4H-азепин, однако ни один из них не выделен. Среди производных азепинов устойчивость уменьшается в ряду: 3H-азепин > 1H-азепин > 4H-азепин > 2H-азепин.

• 

  1H-азепин

• 

  2H-азепин

Азепин
Общие
Хим. формула	C6H7N
Физические свойства
Молярная масса	93,057849 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	291-69-0
PubChem	6451476
SMILES	C1=CC=CNC=C1
InChI	InChI=1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	4953941
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

• 

  3H-азепин

• 

  4H-азепин

СвойстваПравить

Производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома азота. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с тетрацианэтиленом, но не реагируют с малеиновым ангидридом и азодикарбоновым эфиром.

Методы полученияПравить

• Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с иодоизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1H-азепинами, равновесие обычно сдвинуто вправо (см. реакцию), например:

 

• Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термической перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:

 

• Все известные производные 3H-Азепина имеют заместители в положении 2: присоединение к ним по двойной связи идет главным образом в положения 1 и 2. 2-Амино-3Н-Азепин получают разложением арилазидов в присутствии аминов:

 

• 4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных тиазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса — Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-Азепины.

ПрименениеПравить

Некоторые производные азепинов, главным образом частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.

ЛитератураПравить

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 47 с.
• Химия гетероциклических соединений, Иванский В. И., М., 1978, с. 486—493.
• Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с 708—336