Бета-лактамы

Бе́та-лакта́мы ( $\text{[math]}$ β-лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота^[1].

Азетидин-2-он, простейший β-лактам

ЗначениеПравить

$\text{[math]}$ β-Лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных. Бактерии синтезируют специальные энзимы, бета-лактамазы, нацеленные на разрушение таких антибиотиков путём разрыва бета-лактамного кольца.

ИсторияПравить

Впервые $\text{[math]}$ β-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2]-циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном^[2] ^[3]:

НоменклатураПравить

«Бета» в названии означает, что при гидролизе таких лактамов, когда лактамное кольцо разрывается по наиболее неустойчивой связи, то есть между аминогруппой >NH и карбонилом >C=O, образуются бета-аминокислоты, у которых аминогруппа находится на втором ( $\text{[math]}$ β) от карбоксильной группы атоме углеродной цепочки (в отличие от большинства протеиногенных аминокислот, которые являются альфа-аминокислотами и несут аминогруппу на первом углеродном атоме цепочки).

См. такжеПравить

Бета-лактамазы

ПримечанияПравить

↑ Gilchrist T. L. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2
↑ Tidwell T. T. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of $\text{[math]}$ β-Lactam Synthesis (англ.) // Angewandte Chemie (Int. Ed.). — 2008. — Vol. 47. — P. 1016—1020. — doi:10.1002/anie.200702965..
↑ Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1907. — Bd. 356. — S. 51—123. — doi:10.1002/jlac.19073560106..

[1] Gilchrist T. L. Heterocyclic chemistry. ISBN 0-582-01421-2

[2] Tidwell T. T. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of $\text{[math]}$ β-Lactam Synthesis (англ.) // Angewandte Chemie (Int. Ed.). — 2008. — Vol. 47. — P. 1016—1020. — doi:10.1002/anie.200702965..

[3] Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1907. — Bd. 356. — S. 51—123. — doi:10.1002/jlac.19073560106..

[1]

[2]

[3]